โฮลไบน์เดิมมาจากเยอรมนี และมาได้รับการแต่งตั้งให้เป็นจิตรกรประจำราชสำนักอังกฤษในปี ค.ศ. 1536 ภาพเหมือนเขียนขึ้นเพื่อใช้ตกแต่งห้องส่วนพระองค์ภายในพระราชวังไวท์ฮอลล์ที่สมเด็จพระเจ้าเฮนรีทรงได้มาใหม่ พระองค์ทรงใช้เงินเป็นจำนวนมากในการตกแต่งพระราชวังที่มีเนื้อที่ 23 เอเคอร์ที่ทรงยึดมาหลังจากการประหารชีวิตคาร์ดินัลทอมัส โวลซีย์ (Thomas Wolsey) จิตรกรรมฝาผนังเป็นภาพสี่ภาพรอบแท่นหินอ่อนที่รวมทั้งภาพของสมเด็จพระเจ้าเฮนรีเอง พระอัครมเหสีเจน ซีมัวร์ พระราชบิดาสมเด็จพระเจ้าเฮนรีที่ 7 และพระราชมารดาเอลิซาเบธแห่งยอร์ค พระองค์ทรงจ้างให้โฮลไบน์เขียนภาพในช่วงระยะเวลาอันสั้นระหว่างที่ทรงเสกสมรสกับเจน ซีมัวร์ที่คงราวระหว่างปี ค.ศ. 1536 ถึงปี ค.ศ. 1537

ภาพเหมือนของพระเจ้าเฮนรีเป็นภาพเหมือนที่เป็นเอกลักษณ์ของพระมหากษัตริย์ยุโรปในยุ่คนั้น พระองค์ทรงวางท่าให้เขียนโดยปราศจากเครื่องยศศักดิ์ต่างๆ เช่นพระขรรค์, มงกุฎ หรือ คทาในการแสดงความเป็นพระมหากษัตริย์เช่นที่ทำกันตามปกติ เพียงแต่ทรงวางพระองค์อย่างแสดงความสง่าและความมีอำนาจ พระองค์ทรงยืนด้วยพระวรกายที่สูงสง่าอย่างมีผู้มีความมั่นใจในตนเอง พระเนตรทอดตรงมายังผู้ดูภาพ พระชงฆ์กาง และพระกรอยู่ข้างพระองค์ในท่าที่ท้าทาย พระหัตถ์ข้างหนึ่งถือถุงพระหัตถ์ อีกข้างอยู่เหนือกริชที่ห้อยอยู่จากบั้นพระองค์ เครื่องแต่งและฉากรอบพระองค์จัดอย่างหรูหราวิจิตร ภาพต้นฉบับใช้ทองคำเปลวในการตกแต่งเพื่อเน้นความหรูหรา สิ่งที่น่าสนใจคือรายละเอียดของการปักด้ายดำ (Blackwork Embroidery) พระเจ้าเฮนรีทรงเครื่องเพชรพลอยต่างๆ ที่รวมทั้งพระธำมรงค์ขนาดใหญ่หลายวง และสร้อยพระศอสองสาย ถุงคลุมของสงวน (codpiece) ชิ้นใหญ่และเครื่องหนุนพระพาหายิ่งช่วยในการส่งเสริมความเป็นชายผู้มีอำนาจของพระองค์มากขึ้น

ภาพเขียนนี้มักจะได้รับคำบรรยายว่าเป็นภาพเขียนที่มีจุดประสงค์ในการ “โฆษณาชวนเชื่อ” ที่เขียนขึ้นเพื่อเป็นการประกาศแสดงความมีพระราชอำนาจของพระองค์ เป็นภาพที่จิตรกรจงใจเขียนให้ยิ่งทรงดูมีความสง่าและความมีอำนาจ เมื่อเปรียบเทียบภาพนี้กับฉลองพระองค์ที่เป็นเกราะที่ยังคงมีอยู่ทำให้ทราบว่ามีพระวรกายเตี้ยกว่าที่ปรากฏในภาพ นอกจากนั้นก็ยังเป็นภาพที่แสดงว่ามีพระสุขภาพพลานามัยดี ซึ่งอันที่จริงแล้วในขณะนั้นพระเจ้าเฮนรีมีพระชนมายุสี่สิบพรรษากว่าๆ และทรงได้รับบาดเจ็บจากอุบัติเหตุอย่างหนักในต้นปีเดียวกัน และมีพระพระสุขภาพพลานามัยที่ไม่ค่อยดีนัก ที่มีผลต่อพระองค์เมื่อมีพระชนมายุสูงขึ้นต่อมา[1]

สมเด็จพระเจ้าเฮนรีทรงมีความเข้าพระทัยในภาพที่โฮลไบน์สร้างขึ้นและทรงสนับสนุนให้จิตรกรอื่นลอกเลียนงานเขียนเพื่อแจกจ่ายไปทั่วราชอาณาจักรสำหรับเป็นของขวัญที่พระราชทานให้กับพระสหาย หรือ ราชทูต ขุนนางสำคัญๆ ก็จ้างให้เขียนภาพเหมือนของตนเองเพื่อเป็นการแสดงความจงรักภักดีต่อพระองค์ การที่งานชิ้นนี้ได้รับการก็อปปีเป็นจำนวนมากทำให้กลายมาเป็นรูปสัญลักษณ์ประจำตัว หรือภาพไอคอนของพระเจ้าเฮนรีไปแม้ว่าภาพต้นฉบับจะถูกทำลายไปในเพลิงไหม้ในปี ค.ศ. 1698 ไปแล้วก็ตาม กระนั้นภาพนี้กลายเป็นภาพพจน์อันเป็นที่รู้จักกันโดยทั่วไปของพระองค์ เช่นเมื่อชาร์ลส์ ลาฟตันนำมาใช้ในการแสดงภาพยนตร์เรื่อง “ชีวิตส่วนพระองค์ของสมเด็จพระเจ้าเฮนรีที่ 8” เมื่อตัวละครวางท่าและเดินท่าทางเดียวกับที่ปรากฏในภาพของโฮลไบน์[2] คำนำในบทละคร “เฮนรีที่ 8” โดยเชคสเปียร์บรรยาพระองค์ว่า “a fellow / In a long motley coat guarded with yellow” ซึ่งก็คงเป็นคำบรรยายที่มาจากภาพเหมือนของพระองค์ที่โฮลไบน์เขียน[3]